“Piedicastello” è il centro storico di Guardialfiera e si sviluppa naturalmente seguendo le dorsali della collina.
La compattezza edilizia è una delle caratteristiche di quest’area, le cui architetture si raggruppano secondo forti differenze altimetriche, determinando un tessuto connettivo a scale, al cui apice sorge la chiesa di Santa Maria Assunta con il suo svettante campanile.
L’orografia del sito, ha condizionato lo sviluppo urbanistico di Piedicastello, dove la toponomastica suggerisce la preesistenza, già in tempi remoti, di un organismo architettonico emergente rispetto all’architettura più modesta del contesto. Ad attestare l’esistenza di un’architettura fortificata è il nome di Guardia e la stessa fisionomia della Chiesa, caratterizzata da massicce strutture murarie e da elementi tipici dell’architettura di difesa. Da qui il nome “Piedicastello”, utilizzato tutt’oggi per indicare questo nucleo del paese.
In passato infatti Piedicastello era circondato da mura di cinta, aveva tre porte di accesso (due principali e una accessoria), tre piccole torri, un carcere, una gogna per i condannati alla berlina, un mulino, un ospedale per i poveri, il palazzo vescovile, il seminario e un edificio turrito residenza del feudatario. Su porzioni di mura di cinta erano innestate le abitazioni e, attraverso queste, passaggi sotterranei consentivano il transito dal palazzo vescovile all’esterno, verso le fitte foreste che un tempo circondavano in centro abitato.
Ciò che rimane ai nostri giorni della Piedicastello di un tempo, sono case in pietra con un’architettura semplice, povera e spontanea che si fiancheggiano lungo la direttrice del pendio collinare più ripido. 
I prospetti di queste case sono spesso caratterizzati da portali in pietra, scolpiti da quelli che un tempo erano gli scalpellini locali, e da piccoli balconi con parapetti in ferro battuto. E proprio tra queste abitazioni, vi è la casa natale dello scrittore Francesco Jovine.
In questo antico borgo sulla roccia si sviluppano vicoli pietrosi e scoscesi che originano percorsi in parte paralleli, in parte sinuosi, quasi sempre caratterizzati da rampe. Una di queste vie di Piedicastello è Via Carlo Romeo, dedicata all’illustre cittadino guardiese, giovane poeta, giurista e martire della libertà nella rivoluzione partenopea del 1799.
L’impianto urbanistico successivo al primo nucleo di Piedicastello si è sviluppato a partire dal XVIII secolo, ampliandosi nel corso del XIX secolo lungo la dorsale collinare verso nord. L’andamento sinuoso del territorio ha permesso così la conformazione attuale di Guardialfiera, che dall’altro richiama quella di un grosso ramarro sdraiato.
CURIOSITA’
Da più di 30 anni la Pro Loco Guardialfiera organizza, lungo il borgo antico, il Presepe Vivente, uno tra i presepi storici più importanti del Molise. Durante il periodo natalizio infatti, Piedicastello si trasforma nella Betlemme di 2000 anni fa, facendo rivivere antichi mestieri e sapori. Il Presepe vivente rappresenta infatti, una tradizione natalizia molto sentita per i guardiesi perché è un importante momento di aggregazione sociale e di condivisione culturale con i visitatori. Varcate le porte del castello, il visitatore diventa al tempo stesso spettatore e personaggio. Si riaprono molte porte per ospitare i figuranti delle scene del presepe: una ricostruzione in costume della vecchia condizione di vita e dell’operosità degli artigiani, ormai quasi del tutto scomparsa. Ogni porta è uno scenario, episodi di vita che raccontano la quotidianità di un tempo passato. Abbiamo lo scalpellino, il fabbro, il mugnaio, il vasaio, i pastori, la filanda, la scuola, il mercato, la sinagoga… più di 30 scene con circa 180 figuranti. Lungo la suggestiva scalinata e i vicoli di Piedicastello, il visitatore è accompagnato nel cammino da musiche natalizie e nel giorno dell’Epifania, anche dal suono delle zampogne. Durante il percorso è possibile inoltre degustare vin brulè, caldarroste, ceci, pizza calda e i tipici “sfrngiun” ossia pasta di pane allungata e fritta. Alla fine della scalinata si arriva ai piedi dell’antica Cattedrale di Guardialfiera dove, nella suggestiva cripta romanica è rappresentata la natività.